知らないと損する退職ガイド

知らないと損する退職ガイド

「何から手をつければいいの?」「もらえるお金を取りこぼしたくない」——退職のときに出てくる不安に、ひとつずつ順番にお答えします。

辞めようと思ったんですけど、何から手をつけたらいいのか全然わからなくて…
大丈夫です。退職は流れがだいたい決まっているので、順番に見ていけば迷わなくなりますよ。

退職って、何から始めればいいの?

退職を決めたとき、いちばん困るのが「何を、どの順番でやればいいのか分からない」ことだと思います。しかも退職まわりのお金は、自分で申請しないと1円ももらえないものがほとんどです。知らないまま進めてしまって、あとから「もらえたのに」と気づく人が本当に多い分野です。

このページでは、退職を考え始めてから次の仕事が決まるまでを、6つのステップに分けて並べました。今の自分に当てはまるところから読んでください。

制度の内容は2026年9月時点のものです。金額や日数を書いた箇所には、必ず出典と時点を添えています。

実はまだ、辞めるべきか迷ってるんです。勢いで決めていいのかなって。
焦らなくて大丈夫。改善の余地・市場価値・生活費のめど、この3つを分けて考えてみましょう。

ステップ1 辞めるかどうか迷っている

まだ迷っている段階なら、勢いで決めないことをおすすめします。次の3つを分けて考えると、気持ちが整理しやすくなります。

  • 今の職場で改善できることは残っていないか
  • 転職市場で、今の自分の経験はどう見られるか
  • 辞めてから次が決まるまでの生活費のめど

「先に転職活動を始めて、良い求人が見つかってから退職時期を決める」という進め方もあります。

会社に伝えるのが一番怖いです。引き止められたらどうしよう…
退職は法律上、会社の許可がなくても2週間で成立します。まずはそこを知っておくと安心ですよ。

ステップ2 退職の意思を伝える

辞めると決めたら、次は会社に伝える場面です。ここでつまずく人がいちばん多いところです。

まず知っておいてほしいのは、退職は会社の許可がいらないということ。民法627条で、期間の定めのない雇用契約は退職を申し入れてから2週間で終わると決まっています。「受理しない」と言われても、それで辞められなくなるわけではありません。

ただ実際には、就業規則で「1か月前までに」と決めている会社が多いので、円満に辞めるなら早めに伝えるのが現実的です。

有給ってちゃんと使い切れるんでしょうか。
退職前なら計画的に消化できますし、使いきれない分は買い取ってもらえることもありますよ。

ステップ3 辞める前にやっておくこと

退職日が決まったら、有給休暇の消化を早めに計画してください。ここは取りこぼしが起きやすいところです。

  • 有給が何日残っているか確認する
  • 引き継ぎのスケジュールと合わせて消化計画を立てる
  • 買い取りは在職中は原則できませんが、退職時なら適法です(会社に応じる義務はありません)
  • 会社が買い取りを断った場合は、退職日を有給消化のあとにずらす交渉が現実的です
保険とか年金とか、手続きが多そうで不安です。
健康保険だけでも3つの選び方があります。順番さえ押さえれば難しくありませんよ。

ステップ4 退職後の手続き

退職日を過ぎると、健康保険や年金、住民税の切り替えが一気に発生します。それぞれに期限があるので、順番だけ先に把握しておくと安心です。

健康保険は次の3つから選びます。どれが得かは、前年の収入や扶養している家族の人数で変わります。

  • 今の健康保険を続ける(任意継続)
  • 国民健康保険に入る
  • 家族の扶養に入る
正直、ここが一番知りたいところです。もらえるお金、ちゃんと受け取れますか?
はい、ただしほとんどが「自分で申請しないともらえない」お金です。一緒に確認していきましょう。

ステップ5 退職後のお金

ここがいちばん「知らないと損する」ところです。もらえるお金は複数あって、どれも自分で申請しないと受け取れません。

失業保険については、2025年4月に大きな改正がありました。

  • 自己都合で辞めた場合の給付制限が、原則1か月に短くなりました(改正前は原則2か月)
  • ただし全員が1か月ではなく、過去の退職歴によっては3か月になることもあります
  • 離職理由に関係なく、最初に7日間の待期期間があります
  • 厚生労働大臣が指定する教育訓練を受けると、給付制限そのものがなくなる制度も新しくできました

退職金を受け取る方は、2026年1月からの変更にも注意してください。iDeCoなどの一時金を先に受け取っていた場合の調整期間が、5年から10年に延びました。

どれが自分に当てはまるか分からないときは、給付金チェッカーをどうぞ。 5つの質問に答えるだけで、該当しそうな制度の候補が絞り込めます。入力した内容はどこにも送信されません。

次の仕事、エージェントと直接応募どっちがいいんでしょう。
どちらにも良さがあります。あなたに合う探し方を一緒に考えてみましょう。

ステップ6 次の仕事を探す

退職手続きと並行して、あるいは辞める前から次を探し始めることもできます。探し方は大きく2つ、どちらが向いているかは人によって違います。

自分の職種が今どれくらい求められているか気になる方は、市場価値チェッカーで確認できます。 job.goo.toに実際に載っている求人数・給与の目安・有効求人倍率が見られます。

応募書類の書き方でつまずいたときは、応募・選考ガイドにまとめています。履歴書・職務経歴書の項目別の書き方から、面接の服装・当日の流れ・逆質問まで、応募のときに出てくる疑問を扱っています。

結局、自分がいま何を読めばいいのかまだ迷います。
この表から、今の状況に近いものを選んで読んでみてください。きっと近道になりますよ。

状況別に探す

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本記事は一般的な情報を基に編集部が作成しています。制度や税制、金額の基準は改正されることがあるため、個別の適用については社会保険労務士・年金事務所・税務署等の専門家、または勤務先の人事担当にご確認ください。出典: 厚生労働省・日本年金機構等の公表情報。編集: job.goo.to(全国求人検索)編集部